Oleg Chupryna nació en Ucrania. Después de licenciarse en Historia y Ciencias Sociales, trabajó como profesor asistente de Política e Historia Europea Moderna en la Universidad Técnica de Arquitectura y Construcción de Jarkiv, Ukrania. Posteriormente, se trasladó a Irlanda donde impartió clases de Política en el Centro de Educación de Adultos de Dundrum (Dublín). Actualmente, Oleg es profesor de Política, Relaciones Internacionales y Estudios Sociales en La Universidad de Maynooth, Irlanda. Actualmente también está matriculado en el programa de doctorado de la misma universidad. El título de su disertación es "El papel de la sociedad civil en el proceso de democratización en Ucrania poscomunista". Oleg habla inglés, ucraniano, ruso y español con fluidez y colabora con varios medios internacionales. Escribe sobre temas politicos en las sociedades postsoviéticas.